산업이 바뀔 때마다 요구되는 ‘좋은 리더십’의 모습이 어떻게 달라지는지, 그리고 그런 유행을 넘어 커리어 전반에 걸쳐 유효한 엔지니어링 관리 핵심·성장 역량을 어떻게 개발할지 다룬 글
나이가 들수록, 내가 커리어와 인생을 발전시키는 데 시간을 제대로 쓰고 있는지 점점 더 자주 생각하게 된다. 이건 회사가 성과 평가 때마다 여러분에게 던지는 질문이기도 하다. 이 엔지니어링 매니저는 회사나 조직을 성장시키는 데 시간을 효과적으로 쓰고 있는가?
헷갈리게도, 내 경험상 이 두 질문은 표면적으로는 비슷해 보이지만 실제로는 공통점이 거의 없다. 이 글에서는 요즘 우리가 살고 있는 특히 이상한 순간에 이 두 질문을 함께 살펴보려 한다. 지난 10년 동안 매니저들은 잘못된 일을 해 왔다고 들었고, 이제는 최신 업계 버전에서 인정받기 위해 새로운 엔지니어링 관리 모델을 받아들이라고 요구받고 있기 때문이다.
이 주제의 영상 버전이 더 궁금하다면, 같은 아이디어를 중심으로 준비했던 발표 리허설 녹화본이 있다(발표 슬라이드).
2000년대 후반 야후(Yahoo)에서 소프트웨어 커리어를 시작했을 때, 나는 2년에 걸쳐 내 매니저와 1:1 미팅을 딱 두 번 했다. 첫 번째는 입사 후 몇 달이 지났을 때였고, 그때 그는 거의 대부분을 내 동료의 업무 퀄리티에 대해 묻는 데 썼다. 두 번째는 내가 회사를 떠나 Digg에 합류하겠다고 통보했을 때였다. 요즘 기준으로 이 매니저를 평가한다면 매우 가혹할 것이다. 하지만 그의 관리 스타일은 The Soul of A New Machine에 나오는 팀 리더와 꽤 비슷했다. 팀에 중요한 기회를 포착하고, 그 목표를 향한 진전을 방해할 수 있는 더 넓은 조직을 요리조리 헤쳐 가는 역할 말이다. 우리가 일하던 맥락에서는, 그는 효과적인 매니저였다.
이 리더십 스타일을 2010년대의 기대치와 비교해 보자. 그 시기에는 많은 조직에서 엔지니어를 유치하고, 유지하고, 동기부여하는 능력이 가장 중요한 리더십 기준으로 강조되었다. 하이퍼그로스 시대였고, 예산은 사실상 상한선이 없었으며, 많은 회사가 성장의 제약을 "우수한 엔지니어를 얼마나 빨리 뽑을 수 있는가"로 보던 시기였다. 이 시기에는 매니저가 되려면 가장 먼저 코딩을 멈추라는 이야기를 대놓고 들었고, 그건 당시에는 꽤 괜찮은 조언이었다! 지금 관점에서 보면 잘못된 가이드였다고 할 수도 있겠지만, 당시 리더십이 기대하던 것과는 정확히 들어맞았다.
그러다 2022년 말부터 시작된 지금 시기를 떠올려 보자. 높은 금리는 제로금리 정책(ZIRP)을 끝장냈고, 제품화된 대규모 언어 모델은 깊은 엔지니어링 조직을 죽일 존재로 포지셔닝되고 있다. 우리는 엔지니어링 조직을 평평하게 만들었고, 예전에는 조정과 커뮤니케이션에 집중하던 많은 역할이 이제는 다시 키보드를 잡고 깊은 디테일을 직접 다루기를 기대받는다. 또다시, 이전 시대에 업계가 하라는 대로 정확히 했던 최고의 매니저들은, 이제는 핵심 리더가 아니라 관료(bureaucrat)로 재규정되고 있다.
각 시기마다 비즈니스 환경이 바뀌었고, 그에 맞춰 이상적인 리더십에 대한 공식도 새롭게 정의되었다. 이는 충분히 말이 된다. 당연히, 우리는 리더들이 지금 필요한 패턴에 들어맞기를 원한다. 이상한 지점은 그다음이다. 매번 이런 전환이 일어난 뒤에는, 그 위에 어떤 도덕적 서사가 덧씌워진다는 점이다.
여기서의 결론은 분명하다. 업계는 변화하면서 여러분에게서 다른 것들을 원하게 될 것이고, 그때마다 각 변화가 복잡한 도덕적 변화 때문이라고 말하겠지만, 실제로는 거의 항상 비즈니스 현실이 변해서 그렇다. 이런 도덕적 서사를 액면 그대로 믿으면, 몇 년 뒤 업계가 또다시 방향을 틀 때 여러분은 크게 엇박자로 남게 된다. "좋은 리더십"은 결국 유행일 뿐이기 때문이다.
지금 업계가 특정 리더십 스킬을 원하는 이유가 자주 바뀌는 유행의 결과라고 받아들인다면, 자연스럽게 이어지는 중요한 질문이 있다. 오늘 효과적이면서도, 이런 유행을 넘어 길게 영향을 발휘할 수 있으려면 어떤 스킬을 개발해야 하는가?
오랫동안 엔지니어링 매니저로 일하며 다른 매니저들과 함께 일해 보니, 나는 엔지니어링 관리에는 여덟 가지 기초 역량이 있다고 본다. 개인적으로는 이것을 두 개의 묶음으로 나누고 싶다. 모든 역할(초급 매니저 역할 포함)에 필수적인 코어 스킬, 그리고 그 유무가 커리어에서 어디까지 갈 수 있는지를 결정하는 성장 스킬이다.
코어 스킬은 다음 네 가지다.
실행(Execution): 팀이 기대되는 가시적·비가시적 성과를 내도록 이끄는 것. 근본적으로, 관리는 일을 해내는 일이다. 팀이 실행하지 못한다면 매니저 역할을 맡을 기회도 없고, 설령 시작했다 해도 오래 버티지 못한다.
예시: 프로젝트 출시, 온콜(on-call) 로테이션 운영, 스프린트 플래닝, 인시던트 관리
팀(Team): 팀과 환경을 설계해 그들이 성공할 수 있게 만드는 것. 이것은 팀을 대신해 일해 주는 것도 아니고, 상부 리더십을 대신해 일하는 것도 아니다. 양쪽을 모두 만족시키는 균형점을 찾는 일이다.
예시: 채용, 코칭, 성과 관리, 자신의 매니저 및 리더십을 상대로 팀을 대변하기
오너십(Ownership): 현실이 어렵더라도, 현실을 헤쳐 나가며 일관된 진전을 만들어 내는 것. 일이 되게 만드는 방법을 찾는 것이지, 일이 안 되는 이유를 남 탓으로 돌리는 방법을 찾는 것이 아니다.
예시: 어려운 일 해내기, 불편한 상황에도 계속 나오는 것, 구조적 문제 속에서도 책임을 지는 것
정렬(Alignment): 리더십, 이해관계자, 팀, 문제 공간 전반에 걸쳐 공유된 이해를 만드는 것. 주변의 누구도 놀라지 않고, 나 역시 누구에게도 놀라지 않는 현실적인 계획을 찾는 일이다.
예시: 가장 중요한 문제를 문서화하고 공유하기, 위기 상황에서 진행 상황을 지속적으로 업데이트하기
성장 스킬은 다음 네 가지다.
취향(Taste): 무엇이 "좋은 것"인지에 대해 식견 있는 판단을 내리는 능력. 기술적으로, 비즈니스적으로, 프로세스나 전략 측면에서 모두 그렇다. 취향은 매우 넓은 개념이며, 내 경험상 진짜 시니어 역할을 맡기 위한 거의 보편적인 기준이다. 어떤 면에서 취향은 아마존의 Are Right, A Lot 리더십 원칙의 전제 조건이기도 하다.
예시: 제안된 제품 콘셉트를 다듬기, 고위험 리라이트를 피하기, 팀 산출물에서 사용성 문제 찾기
명료성(Clarity): 팀, 이해관계자, 리더십이 여러분이 무엇을 왜 하고 있는지 알고, 그것이 말이 된다고 동의하는 상태를 만드는 것. 특히, 가장 큰 문제를 어떻게 극복하고 있는지 이해시키는 것까지 포함한다. 그러니까 "확장성 이슈로 고생 중"이 아니라 "부하 감소를 위해 사용자 로그인 데이터베이스를 새로운 클러스터로 샤딩하고 있다" 수준의 구체성이 필요하다.
예시: 진전을 위한 지렛대 정의, 위기 탈출 계획 수립, 그 계획을 실행하며 진전 상황을 보여 주기
모호성 내비게이션(Navigating ambiguity): 복잡한 문제에서 출발해, 의견이 분명하고 실행 가능한 접근으로 수렴시키는 능력. 매우 지저분하고 열린 문제를 받았을 때도, 여전히 어떻게든 진전을 만들어 낼 수 있는가? (이 주제에 대해서는 예전에 따로 글을 쓴 적 있다.)
예시: 신규 비즈니스 라인 런칭, 개발자 경험 개선, 클라우드 리전을 1개에서 여러 개로 확장하기
시간 스케일을 가로지르는 일하기(Working across timescales): 자신의 책임 영역이 단기와 장기 모두에서 진전을 이루도록 하는 능력. 오늘의 모서리를 깎아내어 그럴듯해 보이게 만드는 수많은 요령이 있지만, 그런 것의 끝은 대개 내일의 재앙이다. 성공하려면 서로 다른 시간 스케일이 어떻게 상호작용하는지 이해하고, 그 상호작용에 대해 책임을 져야 한다.
예시: 명시적인 장기 목적지를 가지고, 단기 업무가 그 목적지로 향하도록 조정하기, 장기에는 단단하게(short-term에는 유연하게) 고집 유지하기
꽤 오랜 시간 이 분류를 검증해 보았는데, 대부분의 효과적인 매니저와 매니저 유형은 이 박스 안에 넣어 볼 수 있다고 확신하게 되었다.
복잡한 것을 완벽하게 측정하는 방법은 없지만, 각 스킬에서 자신의 위치를 점검해 볼 수 있도록 생각해 볼 만한 질문들을 정리했다.
실행(Execution)
팀(Team)
오너십(Ownership)
정렬(Alignment)
취향(Taste)
명료성(Clarity)
모호성 내비게이션(Navigating ambiguity)
시간 스케일을 가로지르는 일하기(Working across timescales)
이 질문들 대부분은 그 자체로 충분히 의미가 있지만, "임원이 여러분을 어떤 특정 종류의 프로젝트에 끌어들인 적이 있는가?" 같은 질문은 조금 더 설명이 필요하다. 내 경험상 대부분의 회사에서 임원들은, 여러분이 가진 강점에 해당하는 가장 중요한 문제에 여러분을 끌어들이려 한다. 그러니 그런 시도가 전혀 없다면, 두 가지 경우일 것이다. 그 영역에서 여러분이 특히 강하다고 여겨지지 않거나, 이미 다른 일에 너무 포화 상태라 현실적으로 끌어 올 수 없다고 판단되었거나.
나에게는 이 "코어"와 "성장" 스킬의 구분이 꽤 자명하지만, 이 글을 쓰면서 깨닫게 된 점은 유행이 바뀌면서 어떤 스킬은 코어와 성장 사이를 오간다는 것이다. _실행_은 오늘날에는 기초가 되는 핵심 스킬이지만, 하이퍼그로스 시대에는 코어로서의 비중이 낮았고, 그 이전 투자자 중심 시대에는 더더욱 그랬다.
이게 바로 여러 유행을 가로질러 엔지니어링 매니저로 성공하는 데 본질적으로 까다로운 지점이다. 이 각 스킬에서 충분히 넓은 밸런스를 갖추지 않으면, 시대가 예측 불가능하게 전환될 때, 여러분은 매우 높은 확률로 "약한 매니저"로 보이게 된다.
The Engineering Executive’s Primer의 "우선순위와 에너지 관리하기" 챕터는 내가 너무 늦게 깨달았던 중요한 현실을 잘 포착하고 있다. 일의 완벽한 배분이란, 임팩트를 수학적으로 최대화하는 이상적인 배분이 아니다. 오히려, 그 수학적 이상과, 장기적으로 동기를 유지할 만큼 여러분을 에너지 넘치게 만드는 일을 하는 것의 균형이다. 소프트웨어를 정말 좋아하는 사람이라면, 팀에 꼭 필요하지는 않더라도 조금 더 자주 코드를 쓰는 게 그 균형일 수 있다. 조직을 정리하는 일을 정말 좋아한다면, 전체 효율에 아주 큰 영향을 주지는 않더라도, 본인에게는 견딜 수 없는 마찰이 있는 프로세스를 개선하는 일이 그럴 수 있다.
에너지를 유지하기 위한 활동 우선순위와 비슷하게, 커리어에서 내가 지금 어디에 서 있는지를 이해하는 것도 중요하다. 이 아이디어는 A forty-year career라는 글에서 다룬 바 있다.
각 역할에는 속도(pace), 사람(people), 명성(prestige), 보상(profit), 배움(learning)과 같은 다양한 차원을 기준으로 우선순위를 정할 수 있는 기회가 있다. "정답"은 없고, 항상 트레이드오프가 있다. 커리어 초기에 내린 결정들은 이후 40년 동안 복리로 쌓인다. 또, 여러분은 오늘의 삶의 제약과, 내일 가능할지도 모르는 삶의 제약 안에서 움직여야 한다. 커리어 초기에 나는 다른 사람에 대한 책임이 거의 없었고, 우버(Uber) 같은 곳에서 매우 강도 높게 일할 기회가 있었다. 오늘날에는 가족에 대한 책임이 더 커졌고, 그때처럼 꾸준히 일하겠다는 선택을 기꺼이 하지는 않는다. 이는 시간이 지나며 어떤 역할들을 우선순위에 두게 되는지에 실제로 영향을 미친다.
이런 트레이드오프를 인식하고, 의도적으로 선택하는 일은 커리어를 설계하는 데 할 수 있는 가장 가치 높은 행동 중 하나다. 무엇보다도, 이런 차원들을 고민하지 않고, 인생의 절반에 이르는 시간 동안 계속 관여도를 유지하게 해 줄 트레이드오프를 스스로 이해할 만큼의 건강한 자기 인식이 없다면, 애초에 커리어를 유지하는 것 자체가 매우 어렵다.
2025년 10월 26일 게시.
